引用：
iTunesミュージックストアから音楽を購入したときは、すでに音楽ファイルに画像が格納された状態でダウンロードされます。音楽を再生すると、この画像が表示されます。一方音楽CDから取り込んだ音楽ファイルは、iTunes Storeに登録されているアートワークを読み込んで表示されます。但し、iTunes Storeにログインしている必要があります。あとiTunes Storeは全てのアルバムのアートワークが登録されている訳ではありません。表示される曲とされない曲があります。
表示されない場合は自分で登録する必要があります。